Η κλήρωση για το πρωτάθλημα Cyprus League by Stoiximan 2026-2027 πραγματοποιήθηκε στις 24 Ιουλίου 2026 στο Ολυμπιακό Μέγαρο στη Λευκωσία. Το πρωτάθλημα έχει προγραμματιστεί να ξεκινήσει το Σαββατοκύριακο 29-30 Αυγούστου 2026 και θα ολοκληρωθεί στις 22-23 Μαΐου 2027. Η πρώτη αγωνιστική περιλαμβάνει αρκετά ντέρμπι υψηλού προφίλ, όπως οι αναμετρήσεις ΑΕΚ – ΑΠΟΕΛ, ΑΕΛ – Ανόρθωση και Άρης – Απόλλων.

Τα προγράμματα των ομάδων αποκαλύπτουν μια δύσκολη αρχή για αρκετούς συλλόγους. Η Ανόρθωση αντιμετωπίζει μια απαιτητική αλληλουχία αγώνων κόντρα σε ΑΕΛ, Απόλλωνα και ΑΠΟΕΛ, ενώ και η ΑΕΛ ξεκινά άμεσα με ντέρμπι απέναντι σε Ανόρθωση και ΑΠΟΕΛ. Ο πρόεδρος της ΚΟΠ, Χάρης Λοϊζίδης, επιβεβαίωσε ότι όλες οι απαιτήσεις αδειοδότησης των σταδίων προχωρούν κανονικά. Ενώ οι περισσότερες έδρες θα είναι έτοιμες για την έναρξη, το Τσίρειο Στάδιο χρήζει περαιτέρω αναβαθμίσεων για να πληροί τα πρότυπα ασφαλείας. Το πρωτάθλημα διατηρεί την επαγγελματική του δομή, με τους υπεύθυνους να υπογραμμίζουν το έντονο ενδιαφέρον του κοινού, σημειώνοντας ότι την περασμένη σεζόν διατέθηκαν πάνω από 532.000 εισιτήρια.